Um bom prenúncio para a eliminatória frente ao Chelsea
O FC Porto apenas ultrapassou por duas vezes os quartos de final da principal prova europeia de clubes, em eliminatórias a duas mãos, mas sempre que o conseguiu, acabou campeão europeu. Aconteceu em 86/87, quando os azuis e brancos ultrapassaram o Brondby, e aconteceu em 2003/04, quando ultrapassaram o Lyon.
Nessas duas ocasiões, o FC Porto acabou por ultrapassar o Dínamo Kiev nas meias-finais e bater o Bayern Munique na final, em 86/87, e acabou por ultrapassar o Corunha nas meias finais e vencer o Mónaco na final, em 2003/04. Em 93/94 o FC Porto também esteve nas meias-finais, e foi eliminado pelo Barcelona, mas chegou lá através de uma fase de grupos, não havendo nessa época quartos de final.
Nas restantes seis vezes em que esteve nos quartos, o FC Porto apanhou pela frente três colossos e tombou: três vezes perante o Bayern Munique (1990/91, 1999/2000 e 2014/15), duas face ao Manchester United (1996/97 e 2008/09) e uma com o Liverpool (2018/19), numa altura em que a equipa já era orientada por Sérgio Conceição.
Na primeira presença da sua história nos quartos, o FC Porto encontrou dificuldades para ultrapassar o Brondby: em casa venceu por 1-0, com um golo de Madjer, aos 71 minutos, na Dinamarca esteve a perder após um tento de Per Steffensen, aos 36 minutos, mas empatou o jogo aos 74, com um golo de Juary que valeu o apuramento.
Em 2003/04, após três eliminações frente ao Bayern (duas vezes) e ao Man. United, o FC Porto ultrapassou o Lyon, vencendo em casa por 2-0 (Deco e Ricardo Carvalho). Em França, Maniche resolveu a eliminatória logo aos seis minutos e ainda bisou aos 47, embora o Lyon tenha empatado o jogo com golos de Luyindula e Elber, este último já aos 90 minutos.
Presenças do FC Porto nos quartos de final da principal prova europeia de clubes:
86/87 Brondby, Din - 1-0 (C), 1-1 (F) - Apurado
90/91 Bayern Munique, Ale - 1-1 (F), 0-2 (C) - Eliminado
96/97 Manchester United, Ing - 0-4 (F), 0-0 (C) - Eliminado
99/00 Bayern Munique, Ale - 1-1 (C), 1-2 (F) - Eliminado
03/04 Lyon, Fra - 2-0 (C), 2-2 (F) - Apurado
08/09 Manchester United, Ing - 2-2 (F), 0-1 (C) - Eliminado
14/15 Bayern Munique, Ale - 3-1 (C), 1-6 (F) - Eliminado
18/19 Liverpool, Ing - 0-2 (F), 1-4 (C) - Eliminado
Eliminatórias: 8
Apurado: 2
Eliminado: 6
Jogos: 16
Vitórias: 3
Empates: 6
Derrotas: 7
Golos marcados: 16
Golos sofridos: 29
