Leões já defrontaram a formação de Matosinhos por treze vezes, cinco delas na prova rainha
Leça e Sporting, adversários nos quartos de final da Taça de Portugal, já se cruzaram por treze vezes, cinco delas na prova rainha, com um saldo claramente favorável aos leões que somam onze vitórias, um empate e apenas uma derrota. Na prova rainha, os leões seguiram sempre em frente diante do clube de Leça da Palmeira.
Os dois emblemas cruzaram-se pela primeira vez em 1942, numa altura em que o Leça militava no primeiro escalão. Neste primeiro jogo, os leões golearam por 14-0, com nove golos de Fernando Peyroteo. Na mesma época, em Leça, nova vitória do Sporting, desta vez por 3-0. Ainda no mesmo ano, os dois emblemas voltaram a defrontar-se nos oitavos de final da Taça de Portugal e a equipa de Alvalade voltou a vencer por 6-2 com mais um hat-trick de Peyroteo.
Entre os anos sessenta e setenta, mais dois confrontos na Taça de Portugal e mais dois triunfos do Sporting, o primeiro em 1965 (1-0) e o segundo em 1973 (3-1). Vinte anos depois, em 1993, novo confronto na quarta eliminatória, este mais equilibrada (4-3), com Luís Figo, em início de carreira a marcar dois golos.
Na década de noventa, com o Leça a regressar ao primeiro escalão, os dois emblemas somaram mais seis jogos e foi nesta altura que o clube do concelho de Matosinhos conquistou os primeiros pontos frente aos leões, sempre a jogar em casa. Primeiro com um empate 1-1 na temporada de 1995/96, depois com a única vitória sobre o Sporting (1-0), em 1997/98, com um golo solitário de Fran já perto do final.
A última vez que estes dois clubes se defrontaram na Taça de Portugal foi também nessa temporada de 1997/98 e os leões venceram por 2-0, com golos do capitão Oceano.
